Robbie Maddison begann seine Karriere mit nationalen Motocross-Wettbewerben. Am Silvesterabend 2007, dem 40. Jahrestag von Evel Knievels legendärem Sprung über den Caesar's Palace-Brunnen, brach der Australier mit seinem Fahrrad den Weltrekord im Radweitsprung mit 98, 34 Metern. 2008 baute er seinen Weltrekord auf 115 Meter aus. Geschichte schrieb der 27-Jährige auch mit einem Sprung auf dem 30-Meter-L'Arc de Triomphe in Las Vegas. Obwohl Maddison in die Fußstapfen von Evel Knievel tritt, ist er ein FMX-Fahrer mit einem eigenen Stil, der weiß, wie man alle Freestyle-Tricks perfekt ausführt.
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